O Chelsea foi despromovido seis vezes em toda a sua história, tantas vezes quantas as que conquistou o título de campeão inglês.
A primeira surgiu logo em 1909/10, depois de ter terminado na 19.ª posição na First Division, com o escocês David Calderhead no banco. Só voltou à segunda tentativa, ou seja, duas temporadas depois.
Em 1923/24 voltou a cair para o segundo escalão, com um 21.º posto. Calderhead ainda era o treinador. Agora, a espera durou mais tempo: seis anos.
Em 1961/62, já depois do primeiro título de campeão em 1954/55, nova despromoção para a Division 2. Outro escocês, Tommy Docherty, era o treinador. No entanto, desta vez o regresso foi imediato.
A quarta descida de divisão teve lugar em 1974/75, depois de um novo 21.º lugar na tabela. Ron Stuart era o chefe da equipa técnica. À segunda época, o Chelsea garantiu a promoção, para duas mais tarde, em 1978/79, voltar a ser condenado, já com Danny Blanchflower a comandar os destinos dos londrinos. Só à quinta temporada festejou nova subida.
Em 1987/88, os Blues caíram pela sexta e última vez para a Division 2, após um 18.º lugar na tabela. John Hollins era o treinador.
José Mourinho, 50 anos depois do único campeonato conquistado, levou os londrinos ao título e revalidou-o no ano seguinte. Voltou depois em 2014/15 para o seu terceiro e quinto do clube.
Pelo meio, em 2009/10, Carlo Ancelotti também se sagrou campeão.
O Chelsea conquistaria mais um campeonato, o sexto, com o italiano Antonio Conte no banco, em 2016/17.
P.S. O Chelsea conquistou ainda duas Ligas dos Campeões, em 2020/21, com Thomas Tuchel no banco, e 2011/12, com Roberto di Matteo. E foi o vencedor do mais recente Mundial de Clubes.