O Chelsea chegou a acordo com o Leicester City para a contratação de Dewsbury-Hall investindo uma verba a rondar os 30 milhões de euros. O jogador inglês assinou um contrato válido por cinco temporadas, com mais uma de opção.

«Este é um clube que as pessoas cresceram a ver e com esperança de um dia poder jogar por ele, portanto é um privilégio estar aqui. Estou entusiasmado e mal posso esperar para mostrar a todos no que sou capaz», revelou o médio.

O jogador de 25 anos estava no foxes desde os oito anos e realizou cerca de 129 jogos pela equipa principal. Passou por empréstimo por clubes como o Blackpool e o Luton Town.

Enzo Maresca, o novo treinador do clube, orientou Dewsbury-Hall ao longo da temporada transata.